家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 饰）本来是一位精明的银行风险投资师，但是风光无限的他最近因为诈欺被判刑但是法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜，身家百万的他十分恐惧接下来自己即将面对的恐怖监禁生活，即便是在世界最贵的监狱San Quentin服刑，他也十分害怕，为此高薪雇用了平常帮他洗车有犯罪前科的男子Darnell（凯文·哈特 饰），在最后自由的30天内对他加强训练，以应付之后的监狱生活……